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1950年，咏春派一代宗师叶问（黄秋生 饰）与妻子张永成（袁咏仪 饰）带同儿子叶准到澳门生活，继而到香港谋生。一次较量，梁双（洪天明 饰）甘拜下风，并拜叶问为师。其后，叶问先后收了李琼（蒋路霞 饰）、陈四妹（钟欣桐 饰）、邓声（陈小春 饰）、汪东（周定宇 饰）、吴赞等人为徒。但最瞩目是与红颜知己珍妮（周楚楚 饰）一段鲜为人知的事迹。 汪东与吴赞好斗，四处与其他门派“讲手”，经常需要叶问调解。某夜，工友们与梁双在天台开会起冲突，叶问出手制伏众人。另一方面，邓声沉迷名利，与贪污警员同流合污。叶问向邓声晓以大义，邓声终暗中协助因引发警民冲突而被捕的李琼获释。 1959年，九龙城寨由江湖中人地头龙（熊欣欣 饰）统领，经营不良勾当。邓声答应暗助魏霸天（卢伟光 饰）的狮队胜出，好让地头龙操控比赛结果。比赛当天，魏霸天偷袭吴忠（曾志伟 饰），叶问出手救助吴忠，击败魏霸天。叶问与吴忠成了莫逆之交。。景晖（刘凯饰），从海外破产归来，参加了一场高中同学聚会，见到了“大导演”晓波（谷明晨饰），“企业家”木林（梁涛饰），“画家”龚艺（闫程饰），还有继承了大量岳父家产的倒插门女婿，李子生（杨磊饰）。然而，他们真的就如他们表面表现出来的那么光鲜吗...？还有迟迟未到场的季梅（沈诗雨饰），她作为景晖当年的暗恋，李子生的初恋，当年的一场阴差阳错，改变了多少人的命运，包括被卷入其中的楚（代元昊饰）。这么多年过去了，老同学，还好吗...？。